Jak si pamatuji rozdíl mezi aromatickým a alifatickým aldehydem?


Odpověď 1:

Od jejich

degree of unsaturation\text{degree of unsaturation}

?

O alkanu se říká, že je PLNĚ nasycený maximálním počtem

CHC-H

vazby, a tak má obecný vzorec

CnH2n+2C_{n}H_{2n+2}

. Když zavedeme heteroatomy, počet atomů kyslíku neovlivní

degree of unsaturation\text{degree of unsaturation}

, halogeny se počítají pro jeden vodík, a pokud je dusík ve vzorci, odečteme se

NHNH

z vzorce před hodnocením… Tedy pro ethylamin,

H3CCH2NH2H_{3}CCH_{2}NH_{2}

,weassessC2H6,i.e.SATURATEDForunsaturatedcompoundseachdegreeofunsaturation,i.e.doublebondtocarbon,nitrogen,oxygen,ORringjunction,representsONEDEGREEofUNSATURATION., we assess C_{2}H_{6}, i.e. SATURATED… For unsaturated compounds each degree of unsaturation, i.e. double bond to carbon, nitrogen, oxygen, OR ring junction, represents ONE DEGREE of UNSATURATION.

Benzen,

C6H6C_{6}H_{6}

, má tedy 4 stupně nenasycení, tři formální vazby a kruhové spojení. Benzaldehyd,

C7H6OC_{7}H_{6}O

má 5 stupňů nenasycení… arylový kruh a karbonylovou vazbu… a aceton nebo acetaldehyd,

C3H6OC_{3}H_{6}O

, a

C2H4OC_{2}H_{4}O

, každý z nich má jeden stupeň nenasycení, tj. karbonylovou vazbu…


Odpověď 2:

Za předpokladu, že víte, jak určit aromaticitu pro cyklické sloučeniny: použijte mnemonickou frázi „kruhy voní dobře“. To znamená, že pokud vidíte nebo dokážete, že cyklická sloučenina se střídajícími se dvojnými vazbami následuje Huckelovo pravidlo, nebo pokud vidíte nebo dokážete, že rezonanční struktury tvoří kompletní překrývající se prsten s částečným vazebným charakterem, jsou aromatické (aka také voní dobrý).